Rory McShane zou dolblij moeten zijn dat ze deze zomer naar East Hampton zal gaan samen met Connor Rule, haar lieve, slimme en knappe vriend. Ze is immers niet langer het ingehuurde hulpje op het strandhuis van de Rules, en haar langeafstandsrelatie met Connor heeft een jaar lang standgehouden. Maar nu, een paar maanden voor ze naar de universiteit gaat, twijfelt Rory of ze wel in Connors wereld thuishoort.
Isabel Rule probeert nog steeds Mike te vergeten, de sexy surfer die haar hart vorige zomer brak. Dan verschijnt Evan ten tonele, een getalenteerde filmstudent. Hij is aardig, grappig én stapelverliefd op Isabel. Hij zou de perfecte zomerflirt kunnen zijn, maar waarom kan ze Mike dan niet uit haar hoofd zetten?