De winnaar is een heerlijke psychologische thriller van bestsellerauteur Teddy Wayne. De filmrechten werden voor verschijnen al verkocht aan Sony, met Tom Holland (Spider-Man) in de hoofdrol. Rechtenstudent Conor O’Toole heeft nog nooit zoveel luxe gezien als in Cutters Neck, een omheinde woonwijk vlak bij Cape Cod. Conor mag er de hele zomer gratis verblijven in ruil voor het geven van tennislessen aan de rijke bewoners. Jackpot! En ook nog heerlijk ver weg van het krappe appartement in Yonkers waar hij met zijn diabetische moeder woont. Maar in dit paradijs aan zee is het moeilijk om nieuwe klanten te vinden, en Conor moet toch echt zijn rekeningen betalen. Dus als een divorcé hem het dubbele tarief aanbiedt, kan hij bijna niet weigeren. Maar de vrouw wil ook naast de baan gebruikmaken van zijn diensten, en het duurt niet lang of Conor raakt verstrikt in een erotische affaire. De situatie wordt nog complexer wanneer Conor tegelijkertijd verliefd wordt op een leuk en uitgesproken meisje dat hij op het strand heeft ontmoet. Op de een of andere manier lijkt hij het dubbele liefdesleven in stand te kunnen houden. Maar dan maakt Conor een laatste, onherstelbare fout...