Waling van Geest erft een vervallen klooster dat hij in ere wil herstellen. De abt liet hem ook Keltische munten na en de afbeeldingen daarop zijn voor Waling een bron van inspiratie. Zijn zoon Jeroen speelt saxofoon en streeft naar jazzmuziek die praten overbodig maakt. Van hun postduiven is Issaschar de beste. Les krijgt Jeroen van de Russische Irina die het communisme is ontvlucht en in Groningen de band Haltebang leidt. Waling en zij doen in het klooster een ontdekking.

In het jaar 1986 ontploft in Tsjernobyl een kerncentrale en in de VS explodeert de spaceshuttle Challenger. Wordt 1986 voor de hoofdpersonen ook een rampjaar? Elk van hen draagt een pijnlijk verleden met zich mee en ze vinden herkenning bij elkaar, maar hun relaties zijn extra kwetsbaar.

De roman sluit aan bij het werk van Nederlandse schrijvers zoals Oek de Jong en Frans Kellendonk. De laatste verwachtte een katholiek reveil, bij De Jong prevaleert een tragiek van het persoonlijke. In De vlucht van Issaschar is te genieten van tragiek en wordt ook veel verwacht van oprecht veinzen. De roman mondt uit in de humor van Boelgakov, de Russische schrijver aan wie dank verschuldigd is.