In De mooiste tijd van het jaar van Jenny Bayliss volgen we Annie Sharpe. Annie heeft het allemaal: een succesvol restaurant, twee lieve volwassen zonen en een liefhebbende echtgenoot. Kras dat laatste maar door... Een echtgenoot die het te druk heeft met andere vrouwen. Wanneer ze hem op heterdaad betrapt met zijn nieuwste liefje van de maand, besluit ze haar oude leven achter zich te laten.

Annie verhuist naar een strandhuis in een klein dorpje aan de ruige kustlijn van Kent. De dorpsgemeenschap is excentriek maar hecht, en Annie wordt meegesleurd in hun traditionele feestvieringen, van het snijden van pompoenen tot vreugdevuren op het strand. De enige vervelende dingen (of eigenlijk mannen) in haar leven zijn John, de ruige maar totaal onredelijke neef van de eigenaar die zijn eigen agenda voor het strandhuis heeft, en haar ex, die alles op alles zet om haar terug te winnen.

Annie kan niet eeuwig voor haar problemen wegrennen. Zal ze haar eerste liefde een tweede kans geven? Of gaat ze verder met haar nieuwe leven?